Le ammidi sono le più stabili e le meno reattive, perché l'azoto è un donatore efficace di elettroni al gruppo carbonile. Anidridi ed esteri sono in qualche modo meno stabili, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto ed è un donatore di elettroni meno efficace.
Perché le anidridi sono così reattive?
Le anidridi acide sono una fonte di gruppi acilici reattivi, e le loro reazioni e usi assomigliano a quelli degli alogenuri acilici. Le anidridi acide tendono ad essere meno elettrofile dei cloruri acilici e un solo gruppo acilico viene trasferito per molecola di anidride acida, il che porta a una minore efficienza dell'atomo.
Perché le ammidi sono le meno reattive?
Le ammidi sono meno reattive degli esteri a causa del fatto che l'azoto è più disposto a donare i suoi elettroni rispetto all'ossigeno. Di conseguenza, il carattere positivo parziale del carbonio carbonilico è minore nelle ammidi che negli esteri, rendendo questo sistema meno elettrofilo.
Perché l'anidride è più reattiva dell'estere?
Le anidridi sono meno stabili perché la donazione di elettroni a un gruppo carbonile è in competizione con la donazione di elettroni al secondo gruppo carbonile. Pertanto, rispetto agli esteri, dove l'atomo di ossigeno deve stabilizzare solo un gruppo carbonile, le anidridi sono più reattive degli esteri.
Quale composto sono le anidridi acide più simili in termini di reattività?
Anidridi e cloruri acidi sono reagenti di laboratorio analoghi a tioesteri e fosfati acilici, nel senso che anch'essi sono derivati di acidi carbossilici altamente reattivi.
