Rispetto alle ammine, le ammidi sono basi molto deboli e non hanno proprietà acido-base chiaramente definite nell'acqua. D' altra parte, le ammidi sono basi molto più forti di esteri, aldeidi e chetoni.
Le ammidi sono acide?
Acidità. Le ammidi con legami N−H sono debolmente acide, il solito Ka è circa 10-16: tuttavia, le ammidi sono chiaramente molto più acide dell'ammoniaca (Ka∼10-33), e questa differenza riflette un grado sostanziale di stabilizzazione dell'anione ammide.
Le ammidi sono basiche o neutre?
Le amidi sono composti neutri -- in contrasto con i loro parenti apparentemente stretti, le ammine, che sono di base. Il collegamento ammidico è planare, anche se normalmente mostriamo il C-N collegato da un singolo legame, che dovrebbe fornire una rotazione libera.
Le ammidi sono basiche nell'acqua?
Come gli esteri, le soluzioni di ammidi in acqua di solito sono neutre-né acide né basiche. Le ammidi hanno generalmente punti di ebollizione e punti di fusione elevati. Queste caratteristiche e la loro solubilità in acqua risultano dalla natura polare del gruppo ammidico e del legame idrogeno (Figura 10.6.1).
L'ammina o l'ammide sono più acide?
Le ammidi sono più acide delle ammine perché l'azoto nelle ammine ha una coppia solitaria di elettroni che accetta i protoni, mentre, nelle ammidi, il gruppo ammidico e i gruppi carbonilici sono legati insieme a causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno che lo rende coinvoltorisonanza, rendendola così meno basilare …
