HNO3 e Conc. H2SO4 a basse temperature. Il gruppo −NH2 presente nell'anilina è un gruppo attivante forte ed è orto e para diretto. … Di conseguenza, quando si esegue la nitrazione dell'anilina, non si ottengono solo prodotti di nitrazione ma anche alcuni prodotti di ossidazione.
Cosa succede quando l'anilina viene sottoposta a nitrazione?
In caso di nitrazione in anilina, l'acido nitrico fa protonare l'anilina per formare lo ione anilinio. Ora, poiché l'atomo di azoto non ha una coppia solitaria da coniugare, non ha alcun effetto mesomerico sull'anello, ma poiché l'azoto è ora protonato, ha un alto effetto induttivo negativo.
Perché l'anilina è meta dirigente nella nitrazione?
Il gruppo anilinio, non possedendo più una coppia di elettroni liberi (legato con H^+), disattiva l'anello aromatico verso la sostituzione elettrofila, anche lo ione anilinio che è metadirettivo. Quindi la nitrazione dell'anilina dà metaderivati insieme a ortho e para.
Perché la nitrazione dell'anilina è difficile?
La nitrazione dell'anilina è difficile perché l'anilina si ossida in anilina protonata. La nitrazione diretta dell'anilina non è un processo fattibile perché l'acido nitrico ossida la maggior parte dell'anilina per dare prodotti di ossidazione del catrame insieme a solo una piccola quantità di prodotti nitrati.
Perché l'anilina fornisce nitroanilina durante la nitrazione?
La nitrazione dell'anilina in un mezzo fortemente acido fornisce anche la m-nitroanilinaperché. Nonostante i sostituenti, il gruppo nitro va sempre solo nella posizione m. … Nel mezzo acido (forte) l'anilina è presente come ione anilinio. In assenza di sostituenti il gruppo nitro va sempre in posizione m.
