Gli ostacoli per la nitrazione dell'anilina sono superati dalla protezione del gruppo amminico da acetilazione. Il gruppo acetile riduce la reattività dell'anello e quindi la sua ossidazione non avviene facilmente con l'acido nitrico HNO3.
Quale reagente viene utilizzato per la protezione del gruppo amminico durante la nitrazione dell'anilina?
SOCl2 / Piridina.
Qual è il prodotto finale della nitrazione dell'anilina prima della protezione?
Di conseguenza, quando viene eseguita la nitrazione dell'anilina, non si ottengono solo prodotti di nitrazione ma anche alcuni prodotti di ossidazione. Tuttavia, in condizioni controllate, se viene eseguita la nitrazione dell'anilina, i prodotti principali sono p-nitroanilina e m-nitroanilina.
Cosa succede quando l'anilina viene sottoposta a nitrazione?
In caso di nitrazione in anilina, l'acido nitrico fa protonare l'anilina per formare lo ione anilinio. Ora, poiché l'atomo di azoto non ha una coppia solitaria da coniugare, non ha alcun effetto mesomerico sull'anello, ma poiché l'azoto è ora protonato, ha un alto effetto induttivo negativo.
Perché l'anilina produce metaprodotto durante la nitrazione?
Il gruppo anilinio, non possedendo più una coppia di elettroni liberi (legati con H^+), disattiva l'anello aromatico verso la sostituzione elettrofila, anche lo ione anilinio che è metadirettivo. Quindi si ottiene la nitrazione dell'anilinameta derivata insieme a ortho e para.
