Gli anioni acetilide (alchinide) sono basi forti e nucleofili forti. Pertanto, sono in grado di spostare gli alogenuri e altri gruppi uscenti in reazioni di sostituzione.
Cos'è l'anione acetilide?
Un anione acetilide è un anione formato rimuovendo il protone dal carbonio terminale di un alchino terminale: Un ordine di acidità è un elenco di composti disposti in ordine crescente o decrescente di acidità.
NaNH2 è un acido o una base?
NaNH2 è una base forte, intesa per essere abbastanza forte da deprotonare l'alchino (pKa ≈ 25).
L'alchino è un forte nucleofilo?
Alchini terminali – Reazione come acido
Gli alchini terminali sono prontamente convertiti in ioni alchinidi (acetilide) con basi forti come NaNH2 e NaH. Gli ioni alchinide sono nucleofili forti, capaci di reagire con elettrofili come alogenuri alchilici ed epossidi.
NaNH2 è una base forte o un nucleofilo?
A cosa serve: NaNH2 è una base forte. Nei rari casi in cui la sua forte basicità non provoca reazioni collaterali, può essere un ottimo nucleofilo. Viene utilizzato per la deprotonazione di acidi deboli e anche per reazioni di eliminazione. Simile a: LDA (litio diisopropilammide).