Gli epossidi sono molto più reattivi dei semplici eteri a causa della deformazione dell'anello. I nucleofili attaccano la C elettrofila del legame CO provocandone la rottura, con conseguente apertura dell'anello. L'apertura dell'anello allevia la tensione dell'anello. I prodotti sono in genere alcoli 2-sostituiti.
Cosa può aprire un epossido?
Ad esempio, acido acquoso [spesso abbreviato “H3O+”] aprirà un epossido in condizioni MOLTO più miti di un “ordinario” come l'etere dietilico, perché gli epossidi hanno una notevole deformazione dell'anello [circa 13 kcal/mol].
L'apertura dell'anello epossido è sn1 o sn2?
Quando un epossido asimmetrico subisce solvolisi in metanolo basico, l'apertura dell'anello avviene mediante un meccanismo S N2, e il meno sostituito il carbonio reagisce con il nucleofilo sotto considerazioni steriche e produce il prodotto B nell'esempio seguente.
Cos'è un anello epossidico?
Epossido, etere ciclico con un anello a tre membri. La struttura di base di un epossido contiene un atomo di ossigeno attaccato a due atomi di carbonio adiacenti di un idrocarburo. … Gli epossidi si aprono facilmente, in condizioni acide o basiche, per fornire una varietà di prodotti con utili gruppi funzionali.
Quali sono le reazioni di apertura dell'anello?
Una polimerizzazione in cui un monomero ciclico produce un'unità monomerica che è aciclica o contiene meno cicli del monomero. Nota: se il monomero è policiclico, ill'apertura di un singolo anello è sufficiente per classificare la reazione come polimerizzazione di apertura dell'anello.