Trattare un alchene con un “perossiacido” (che è un acido carbossilico contenente ossigeno in più) porta alla formazione diretta di un epossido. Un perossiacido popolare per questo scopo è l'm-CPBA [acido m-cloroperossibenzoico], sebbene anche altri perossiacidi della forma generale RCO3H trovino impiego.
Come si formano gli epossidi dagli alcheni?
La reazione di epossidazione è dove un alchene viene sottoposto a un perossiacido per convertirlo in un epossido. … Generalmente, in questa aggiunta elettrofila all'alchene vengono utilizzati perossiacidi. Un perossiacido è come un acido carbossilico, ma ha due atomi di ossigeno legati tra loro.
Cosa viene utilizzato per convertire gli alcheni in epossidi?
Gli acidi perossicarbossilici, che sono più elettrofili, convertono gli alcheni in epossidi senza l'intervento di catalizzatori metallici. In applicazioni specializzate vengono impiegati altri reagenti contenenti perossido, come il dimetildiossirano.
Come si producono gli epossidi?
Cap16: HO-C-C-X=> epossido. Le aloidrine possono essere formate da la reazione di addizione X2 / H2O o HOX ad alcheni . In presenza di una base, la chiusura dell'anello avviene tramite una reazione intramolecolare SN2.
Quale reagente produce rapidamente epossidi dagli alcheni?
L'ossidazione degli alcheni con mCPBA
mCPBA forma epossidi quando viene aggiunto agli alcheni. Una delle caratteristiche chiave di questa reazione è che la stereochimica è sempretrattenuto. Cioè, un alchene cis darà l'epossido cis e un alchene trans darà un epossido trans. Questo è un ottimo esempio di reazione stereoselettiva.