Se prendi un alcol e aggiungi cloruro di tionile, verrà convertito in un cloruro di alchile. I sottoprodotti qui sono acido cloridrico (HCl) e anidride solforosa (SO2).
Qual è la reazione del cloruro di tionile sull'alcol?
Meccanismo della reazione degli alcoli con cloruro di tionile
In primo luogo, un atomo di ossigeno nucleofilo dell'alcol sposta uno ione cloruro dal cloruro di tionile per formare un intermedio di clorosolfito alchilico protonato. La successiva deprotonazione di questo intermedio da parte di una base produce l'alchil clorosolfito, un estere inorganico.
Qual è l'azione del cloruro di tionile sull'etanolo?
Il cloruro di tionile reagisce con etanolo per produrre cloruro di etile e acido cloridrico anidride solforosa.
Cosa succede quando il propanolo viene trattato con cloruro di tionile?
SOCl2: Gli alcoli vengono rifluiti con cloruro di tionile in presenza di piridina per formare cloruro di tionile. I sottoprodotti sono di natura gassosa. Quindi, evaporano e lasciano dietro di sé solo alogenuri alchilici.
Cosa succede a un alcol se trattato con cloruro di tionile e piridina?
Le prove di questo meccanismo sono le seguenti: L'aggiunta di piridina alla miscela di alcol e cloruro di tionile risulta nella formazione di alogenuro alchilico con configurazione invertita.