In questo esperimento di due settimane, la sulfanilamide (p-aminobenzenesulfonamide), un farmaco sulfamidico di prima generazione, sarà sintetizzato da acetanilide. Gli studenti lavoreranno in coppia per preparare il farmaco nello schema sintetico a più fasi delineato nella Figura 4.1 di seguito. L'acetanilide (1) sarà utilizzata come materiale di partenza.
Qual è il materiale di partenza per la sintesi di sulfamidici?
I sulfonilcloruri sono ancora la scelta migliore come materiali di partenza per la preparazione di derivati sulfonamidici. Un metodo tipico prevede l'aggiunta goccia a goccia di cloruro di tosile 1 (1,2 equiv.) in una soluzione acquosa di amminoacido 2a–c, 3b-c o acido p-idrossibenzoico 3a in presenza di Na2CO3 (1,2 equiv.)
Quale composto viene utilizzato come materiale di partenza nella sintesi della sulfanilamide?
Sulfanilamide (scritto anche sulfanilamide) è un sulfonamide farmaco antibatterico. Chimicamente è un composto organico costituito da un'anilina derivatizzata con un gruppo sulfamidico.
Come si sintetizza la sulfanilamide?
Sintesi del farmaco sulfa
L'acetanilide corrispondente viene sottoposta a clorosolfonazione. Il risultante cloruro di 4-acetamidobenzensolfanile viene trattato con ammoniaca per sostituire il cloro con un gruppo amminico e fornisce 4-acetamidobenzensolfonammide. La successiva idrolisi della sulfamidici produce la sulfanilammide.
Quale catalizzatore viene utilizzato per la sintesi della sulfanilamide?
La reazione tra alogenuro di solfonile e ammine è solitamente catalizzata da catalizzatori basici come carbonato di sodio, carbonato di potassio, piridina o trietilammina. Il metodo del sulfonilcloruro rappresenta la via più semplice e diretta per la preparazione delle sulfonamidi.
