L'idrolisi dell'anello β-lattamico in una penicillina lo rende inattivo. Sfortunatamente, a causa dell'elevata reattività dell'anello β-lattamico, a penicillina può reagire con l'acqua in condizioni acide (come si trova nello stomaco), per rompere l'anello β-lattamico, in una reazione di idrolisi.
Perché il ceppo ad anello beta-lattamico?
A causa della deformazione dell'anello, i β-lattamici sono più facilmente idrolizzati rispetto alle ammidi lineari o ai lattami più grandi. … Poiché una geometria del legame piramidale è forzata sull'atomo di azoto dalla deformazione dell'anello, la risonanza del legame ammidico viene ridotta e il carbonile diventa più simile a chetone.
L'anello beta-lattamico è stabile?
È risultato essere più stabile a pH 5 circa in soluzione acquosa (a 35°C) [35] e più stabile di altri β-lattamici in condizioni neutre o acide. L'aumento della stabilità è probabilmente dovuto alla ridotta sollecitazione dell'anello β-lattamico poiché non è attaccato a un anello secondario (Fig. 1B) [35].
Come funziona l'anello beta-lattamico nella penicillina?
La penicillina e la maggior parte degli altri antibiotici β-lattamici agiscono inibendo le proteine leganti la penicillina, che normalmente catalizzano la reticolazione delle pareti cellulari batteriche. In assenza di antibiotici β-lattamici (a sinistra), la parete cellulare svolge un ruolo importante nella riproduzione batterica.
Cosa rompe l'anello beta-lattamico?
Beta-le lattamasi sono una famiglia di enzimi coinvolti nella resistenza batterica agli antibiotici beta-lattamici. Agiscono rompendo l'anello beta-lattamico che consente agli antibiotici simili alla penicillina di agire.
