Smithers ha dimostrato di avere un amore appassionato e profondo per il signor Burns, e il suo orientamento sessuale è stato caratterizzato dagli autori dello spettacolo come "Burns-sexual".
Smithers e Burns si incontrano mai?
Purtroppo, la relazione non dura. Dopo 27 anni di amore non corrisposto, Smithers non riesce ancora ad andare avanti da Mr. Burns - dopo che i due si sono abbracciati - lamenta ancora il suo stato di single anche se in seguito discute del suo amore per "il brivido dell'inseguimento". '
Gli Smithers confessano al signor Burns?
Smithers ha finalmente confessato i suoi sentimenti per il suo capo, il signor Burns, nell'episodio di domenica sera, The Burns Cage, quando ha fatto coming out con i residenti di Springfield.
Mr. Burns si preoccupa degli Smithers?
Anche se non lo mostra sempre, Mr. Burns si preoccupa profondamente per gli Smithers. In "The Blunder Years", viene rivelato che il padre di Smithers, Waylon Smithers Sr., si è sacrificato per prevenire una fusione nucleare. … Anche se la loro relazione non è perfetta, Burns farà di tutto per mantenere Smithers al suo fianco.
Chi è il fidanzato del signor Smithers?
Nell'episodio, Waylon Smithers finalmente si dichiara gay con il suo capo, il signor Burns, che rifiuta il suo amore. Altri personaggi tentano di trovare un fidanzato per Smithers e lui si innamora di Julio.