Gli alogeni disattivano l'anello per effetto induttivo e non per risonanza anche se hanno una coppia di elettroni spaiati. La coppia di elettroni spaiati viene donata all'anello, ma l'effetto induttivo allontana gli elettroni s dall'anello mediante l'elettronegatività degli alogeni.
Quale gruppo disattiva l'anello benzenico verso la sostituzione elettrofila?
Quindi, poiché un gruppo nitro è un forte gruppo di ritiro di elettroni, ritirerà l'elettrone dall'anello benzenico verso se stesso. Quindi disattiverà l'anello benzenico verso la reazione di sostituzione elettrofila.
Quale gruppo attiva l'anello benzenico?
Le velocità di reazione relative complessive, riferite al benzene come 1,0, sono calcolate dividendo per sei. Chiaramente, i sostituenti alchilici attivano l'anello benzenico nella reazione di nitrazione e i sostituenti cloro ed esteri disattivano l'anello.
Cos'è il benzene disattivato?
In chimica organica, un gruppo disattivante è un gruppo funzionale attaccato a una molecola di benzene che rimuove la densità elettronica dall'anello del benzene, rendendo le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila più lente e più complesse relative al benzene.
Il benzene si sta attivando o disattivando?
Nel diagramma seguente vediamo che i sostituenti donatori di elettroni (dipoli blu) attivano l'anello benzenico versoattacco elettrofilo e sostituenti che ritirano gli elettroni (dipoli rossi) disattivano l'anello (rendendolo meno reattivo all'attacco elettrofilo).